La primera edición del Campeonato de Guipúzcoa (1918-19) la disputaron 4 equipos Izarra de Eibar, CD Esperanza, equipacion real madrid 2023 Real Unión y Real Sociedad. A finales de agosto, el equipo clasifica a una competición europea después de 4 años tras haber superado la tercera y cuarta ronda previas ante equipos de Europa del Este. Es a principios de diciembre cuando se le acaba el crédito a Montella al empatarle el Benevento, equipo que no había puntuado hasta la fecha, en el minuto 94 con un gol del portero Alberto Brignoli, y es reemplazado por el exjugador rossoneri Gennaro Gattuso, hasta el momento entrenador del filial.
